В 1972 году Леона Робертс вышла замуж за Гарри Хелмсли, который занимался сделками с недвижимостью. Его компания владела рядом шикарных отелей и управляла частью небоскреба Empire State Building.
Все это унаследовала Леона Хелмсли после его смерти в 1997 году. Она всегда заявляла, что "только маленькие люди платят налоги". В конце 1980-х годов ее судили за уклонение от уплаты налогов.
В 1990 году в Голливуде сняли фильм о жизни наследницы отелей "Леона Хелмсли: королева скупости".